Un nuevo método para la síntesis de compuestos de azida amplía su uso industrial

Jul 19, 2023

Los compuestos de azida desempeñan un papel fundamental en la síntesis posterior de organonitrógenos como aminas y triazoles, que son compuestos esenciales en la química orgánica y de materiales. Los triazoles que pueden sintetizarse mediante la reacción de "clic" han atraído la atención en el desarrollo de las industrias farmacéutica y de otro tipo. Sin embargo, los grupos azido son electrófilos y susceptibles a varios nucleófilos como los carbaniones. Esto plantea un desafío importante para la síntesis de carbaniones que tienen grupos azido.

Con este fin, un equipo de investigadores de Japón, dirigido por el profesor asociado Suguru Yoshida de la Universidad de Ciencias de Tokio (TUS), ha desarrollado un método de síntesis de azidas innovador y eficiente. En su reciente artículo publicado en la revista Frontiers in Chemistry, el Dr. Yoshida y sus colegas, la Sra. Rina Namioka (TUS) y la Sra. Minori Suzuki (Universidad Médica y Dental de Tokio) han detallado un método eficaz para preparar organomagnesio (compuesto orgánico que contiene un ion magnesio unido a un carbono) intermedios que tienen un grupo azido protegido. Este artículo fue publicado en el volumen 11 de la revista Frontiers in Chemistry.

"Llevamos a cabo esta investigación porque creemos que la gama de compuestos de azida que se pueden sintetizar fácilmente se puede ampliar mediante el desarrollo de un método de síntesis basado en el método de protección del grupo azida que descubrimos", dice el Dr. Yoshida.

La novedad de este método de síntesis radica en la protección de los grupos azido con di(terc-butil)(4-(dimetilamino)fenilfosfina (Amphos) y tras el intercambio yodo-magnesio se realizó la preparación de intermedios organomagnesicos, que sirvieron en la síntesis de diversas azidas. mediante transformaciones con varios electrófilos seguidas de desprotección con azufre elemental.En este estudio, los autores encontraron un nuevo método de síntesis de azidas utilizando la reacción de Grignard y desarrollaron un nuevo método para la síntesis de 1,2,3-triazoles.

Específicamente, el equipo descubrió que la reacción de intercambio yodo-magnesio se produce de manera eficiente con yoduros de arilo que tienen grupos azido mediante el uso del "método de protección del grupo azida" que han desarrollado recientemente. Hablando sobre el mecanismo subyacente que permitió a los investigadores lograr este nuevo método de síntesis de azidas, el Dr. Yoshida recuerda: "La reacción de Grignard de compuestos organomagnesicos que fueron sintetizados mediante esta reacción logró la síntesis de una amplia gama de compuestos de azidas".

Dado que los compuestos de azida desempeñan un papel central en la síntesis de 1,2,3-triazoles en la química click, se espera que este método contribuya al desarrollo eficiente de productos farmacéuticos y otros productos de importancia industrial.

"Actualmente nuestro laboratorio está realizando investigaciones sobre la preparación y transformación de carbaniones con fracciones de fosfazida para ampliar el conjunto de herramientas de dichos compuestos", señala optimista el Dr. Yoshida. La síntesis fluida y eficiente de azidas que facilite la síntesis posterior de una amplia gama de compuestos organonitrogenados como aminas y triazoles beneficiará enormemente a las comunidades de química orgánica sintética, ciencias farmacéuticas y química de materiales.

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Referencia

DOI: https://doi.org/10.3389/fchem.2023.1237878

Acerca de la Universidad de Ciencias de Tokio

La Universidad de Ciencias de Tokio (TUS) es una universidad muy conocida y respetada, y la universidad privada de investigación especializada en ciencias más grande de Japón, con cuatro campus en el centro de Tokio y sus suburbios y en Hokkaido. Establecida en 1881, la universidad ha contribuido continuamente al desarrollo científico de Japón inculcando el amor por la ciencia en investigadores, técnicos y educadores.

Con la misión de "Crear ciencia y tecnología para el desarrollo armonioso de la naturaleza, los seres humanos y la sociedad", TUS ha llevado a cabo una amplia gama de investigaciones, desde ciencia básica hasta ciencia aplicada. TUS ha adoptado un enfoque multidisciplinario de investigación y ha realizado estudios intensivos en algunos de los campos más importantes de la actualidad. TUS es una meritocracia donde se reconoce y fomenta lo mejor de la ciencia. Es la única universidad privada en Japón que ha producido un ganador del Premio Nobel y la única universidad privada en Asia que ha producido ganadores del Premio Nobel en el campo de las ciencias naturales.

Sitio web: https://www.tus.ac.jp/en/mediarelations/

Acerca del profesor asociado Suguru Yoshida de la Universidad de Ciencias de Tokio

El Dr. Suguru Yoshida es profesor asociado en la Facultad de Ingeniería Avanzada, Departamento de Ciencia y Tecnología Biológicas de la Universidad de Ciencias de Tokio, Japón. Recibió su licenciatura y maestría en la Universidad de Tokio. Después de recibir su Ph.D. en ingeniería de la Universidad de Kyoto (2009), se desempeñó como becario postdoctoral (Universidad de Kyushu y Universidad de Hawaii en Manoa), profesor asociado (Universidad Médica y Dental de Tokio) y oficial de programas en MEXT antes de ocupar su puesto actual. Ha ganado múltiples premios, incluido el Premio Thieme Chemistry Journals, el Premio para Jóvenes Científicos y la Mención por Ciencia y Tecnología de MEXT. Ha publicado más de 130 artículos obteniendo más de 3600 citas en su área principal de investigación de química orgánica sintética y biología química.

Información de financiación

Este estudio fue apoyado por la subvención número JP22H02086 de JSPS KAKENHI y la Fundación Asahi Glass.